Sydney hostovala v televizních pořadech jako 90210, Criminal Minds, Grey's Anatomy, In the Vault a Pretty Little Liars. Hrála jako Emaline Addario v sérii Netflix Everything Sucks!, která se točila kolem dvou skupin středoškolských studentů v Oregonu v roce 1996. Poté se objevila v minisérii HBO Sharp Objects, kde se vracela jako Alice, spolubydlící, se kterou se postava Amy Adamsové setkává na psychiatrické zařízení. Její postava měla mít původně menší roli, ale režisér ji neustále přiváděl do dalších scén. Pro tuto roli studovala příběhy dívek, které trpěly duševní chorobou a sebepoškozováním a navštěvovala nemocnice, které měly pacienty, kteří se sebepoškozovali. Natočila Všechno je na hovno! a Sharp Objects souběžně, první během týdne a druhý o víkendu. Měla roli v thrilleru Under the Silver Lake v roce 2018. Během druhé sezóny dystopické tragédie The Handmaid's Tale měla opakující se roli jako Eden Spencer, zbožná a poslušná dívka. Hrála také jako hrdinka v hororovém filmu Along Came the Devil. Příští rok se objevila v dramatickém filmu Clementine, dospívajícím filmu Big Time Adolescence a dramatu Quentina Tarantina Once Upon a Time in Hollywood. Od roku 2019 ztvárňuje Cassie Howardovou, „náctiletou s promiskuitní pověstí“, v dramatickém seriálu Euphoria. Hrála v televizním filmu Nocturne. Zahraje si také v The Players Table, adaptaci televizního seriálu Jessicy Goodmanové They Wish They Were Us na HBO Max. Sydney bude také výkonnou produkcí se svou produkční společností Fifty-Fifty Films. Adaptace bude hrát roli zpěvačky Halsey, se kterou pracovala na videu k Halsey písni „Graveyard“. V roce 2021 se objevila v televizním seriálu HBO The White Lotus spisovatele a režiséra Mikea Whitea.